Handelt es sich bei dem Verstorbenen um jemanden aus dem näheren Familien- oder Bekanntenkreis, sollte man sein Beileid persönlich bekunden. Dafür bietet sich die Trauerfeier an, auf der man die engsten Familienangehörigen direkt ansprechen kann. Hier reichen oft wenige Worte wie „Mein aufrichtiges Beileid“ oder „Mein herzliches Beileid“ schon aus; auch ein stummer Händedruck wirkt tröstlich. Alternativ kann man die Familie auch zuhause aufsuchen und dort persönlich kondolieren. Wichtig ist, dass Sie Ihre Worte mit Bedacht wählen und Floskeln sowie wohlgemeinte Ratschläge vermeiden.
Manchmal wünschen die Angehörigen aber auch ausdrücklich keine Beileidsbekundungen am Grabe. Dies teilen sie entweder vorher in der Traueranzeige mit oder signalisieren ihren Wunsch während der Trauerfeier, indem sie sich abseits vom Grab aufhalten oder sich langsam zurückziehen. In diesem Fall sollte man den Wunsch respektieren und von persönlichen Beileidsbekundungen Abstand nehmen.
Kannten Sie den Verstorbenen nur flüchtig oder sind Sie nicht näher mit ihm verwandt, reicht auch eine schriftliche Kondolenz. Wie man ein solches Kondolenzschreiben verfasst, erfahren Sie im nächsten Kapitel.

Will man sein Beileid schriftlich bekunden, ist es äußerst wichtig, die Worte mit Bedacht zu wählen. Floskeln, übertrieben dramatische oder gar vorgefertigte Sätze wirken unpersönlich und erwecken den Eindruck einer Pflichterfüllung. Stattdessen sollten Sie Ihre Gefühle in ehrlichen Worten ausdrücken. Das kann beispielsweise die Beschreibung Ihrer persönlichen Beziehung zu dem Verstorbenen sein, etwa gemeinsamer Erlebnisse, die Sie mit diesem verbinden, oder Erinnerungen an besondere Charaktereigenschaften.
Handschriftlich verfasste Briefe wirken persönlicher und aufrichtiger als Texte, die am Computer erstellt wurden. Die Textlänge ist dabei unerheblich; auch in der Form gibt es verschiedene Möglichkeiten, eine schriftliche Beileidsbekundung optisch ansprechend zu gestalten.

Selbst gestaltete Beileidskarten drücken im Vergleich zu fertig gekauften in individueller Form die persönliche Beziehung zum Verstorbenen aus. Wer möchte, kann eine solche Karte deshalb auch selbst erstellen. Der Kreativität sind dabei fast keine Grenzen gesetzt. Ob (selbst aufgenommene) Bilder, etwa von einer Landschaft, eine Kunstkarte mit bunten Farben oder ein schlichtes Motiv: Erlaubt ist, was der Trauer angemessen Ausdruck gibt, ohne übertrieben zu wirken. Vorsicht bei schwarz umrandetem Papier, etwa bei Briefbögen: Dieses ist üblicherweise nur nahen Angehörigen vorbehalten.

Soll man der Trauerkarte Geld beilegen oder nicht? Diese Frage ist nicht einfach zu beantworten. Einerseits sollte nicht der Eindruck entstehen, man wolle den Verlust eines Menschen mit Geld aufwiegen, andererseits sind Geldbeigaben in Kondolenzschreiben vielerorts üblich und können Angehörigen durchaus auch finanzielle Unterstützung sein. Eine Möglichkeit, diesen Konflikt zu umgehen, besteht darin, der betroffenen Familie die Geldspende gesondert vom Beileidsschreiben zukommen zu lassen – entweder in Form einer Überweisung, an der sich auch mehrere Trauergäste beteiligen können, oder in einem separaten Kuvert zu einem späteren Zeitpunkt.